벤젠은 휘발성이 높기 때문에 공기에 노출되면 쉽게 퍼집니다. 사람과 동물이 흡입하거나 피부에 접촉하면 다량의 벤젠이 체내로 유입되어 급성 및 만성 벤젠 중독을 일으킬 수 있습니다. 연구 보고서에 따르면 벤젠 중독의 원인 중 하나는 체내 벤젠에서 페놀이 생성되는 것입니다.
벤젠은 중추신경계를 마비시켜 급성 중독을 일으킬 수 있다. 심한 경우에는 두통, 메스꺼움, 구토, 혼돈, 의식상실, 혼수상태, 경련 등을 일으킬 수 있으며, 심한 경우에는 중추신경계 마비로 사망에 이를 수도 있다. 소량의 벤젠도 졸음, 현기증, 심박수 증가, 두통, 떨림, 혼란, 혼돈을 유발할 수 있습니다. 벤젠이 너무 많이 함유된 음식을 섭취하면 구토, 복통, 현기증, 불면증, 경련, 심박수 증가, 심지어 사망 등의 증상이 나타날 수 있습니다. 20,000ppm의 벤젠 증기를 흡입하면 5~10분 내에 치명적일 수 있습니다.
벤젠에 장기간 노출되면 혈액에 큰 손상을 주어 만성 중독을 일으킬 수 있습니다. 신경쇠약증후군을 일으킵니다. 벤젠은 골수를 손상시키고 적혈구, 백혈구, 혈소판의 수를 감소시키고 염색체 이상을 유발하여 백혈병 및 심지어 재생 불량성 빈혈까지 유발할 수 있습니다. 벤젠은 심한 출혈을 유발하여 면역 체계의 기능을 억제하고 질병이 유리하게 작용할 수 있습니다. 일부 연구 보고서에 따르면 벤젠의 체내 잠복기는 12~15년에 달할 수 있습니다.
여성이 과도한 양의 벤젠을 흡입하면 수개월 동안 월경이 불규칙해지고 난소가 수축하게 됩니다. 태아 발달과 남성 생식 능력에 미치는 영향은 알려져 있지 않습니다. 임신한 동물이 벤젠을 흡입하면 저체중, 뼈 발달 지연, 유충의 골수 손상을 유발할 수 있습니다.
피부와 점막에 자극적입니다. 국제암연구센터(IARC)에서는 이를 발암물질로 확인했습니다.
노출 제한:
* 중국 MAC 40mg/m3(피부)
* 미국 ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2mg / m3
독성:
* LD50: 3306mg/kg(쥐 경구); 48mg/kg(쥐 경피)
* LC50: 10000ppm 7시간(쥐) 흡입)
물론 사람마다 건강 상태와 노출 조건이 다르기 때문에 벤젠에 대한 민감도도 다릅니다. 벤젠 냄새를 맡을 때 그 농도는 1.5ppm 정도이므로 중독의 위험이 있으므로 주의해야 합니다. 검진 시 소변검사와 혈액검사를 통해 벤젠 중독 정도를 쉽게 알아낼 수 있다.
벤젠
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벤젠
IUPAC 중국어 명명
벤젠
일반
분자식 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
분자 무게 78.11 g/mol
외관은 무색 투명하고 휘발성 액체이다
냄새는 강한 방향족 냄새가 난다.
페인트 희석제 냄새는 12ppm 농도에서 감지될 수 있습니다.
CAS 번호 71-43-2
RTECS 번호 CY1400000
IMDG 규칙 페이지 3185
p>UN No. 1114
속성
STP 밀도 0.8786 g/cm3
용해도 0.18 g/물 100 ml
어는점 278.65 K (5.5 ℃)
끓는점 353.25 K (80.1 ℃)
상 상태
삼중점 278.5 ± 0.6 K
임계점 289.5℃
4.92MPa
융해열
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
열 기화
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
연소열 3264.4 kJ/mol
위험
인화점 -10.11℃ ( 밀폐컵)
자연발화 562.22℃
폭발 한계 1.2~8.0%
섭취 시 급성 중독 및 중추신경계 마비를 일으킬 수 있음이 필요합니다. 가능한 한 빨리 입을 헹구고 물을 마시고 위세척을 실시하십시오.
흡입하면 호흡곤란을 일으킬 수 있습니다. 심한 경우 호흡과 심장박동이 멈출 수 있습니다.
피부가 건조해지고 각질이 생기며 갈라지고, 일부에서는 알레르기성 습진이 발생할 수도 있습니다.
눈이 따끔거립니다. 다량의 물로 헹구십시오.
폐기 방법
* 위험:
o 열이나 불꽃에 노출되면 쉽게 연소되고 폭발합니다.
* 개인 보호:
o 농도가 너무 높을 경우 보호 장갑, 보호복, 방독면이 필요합니다.
* 안정성:
o 산화제와 강하게 반응합니다. 디보란과 호환되지 않습니다.
* 보관:
o 서늘하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하세요. 화재 및 열원에서 멀리 보관하십시오. 직사광선으로부터 보호하세요. 밀폐된 상태로 보관하세요. 정전기 방지
액체 특성
표준 생성 엔탈피
(ΔfH0 액체) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
표준 엔트로피
(S0 액체) 173.26 J/mol·K
열용량
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
달리 명시하지 않는 한 모든 데이터는 SI 단위이며 표준 온도 및 압력 조건에서 파생됩니다. 참조 및 면책조항
벤젠(C6H6)은 실온에서 무색, 달콤하고 투명한 액체이며 강한 방향족 냄새가 있습니다. 벤젠은 가연성, 독성, 발암물질입니다.
화학에서 벤젠은 탄화수소이며 가장 단순한 방향족 탄화수소이다. 물에 녹기 어렵고, 유기용매에 쉽게 용해되며, 유기용매 자체로도 사용할 수 있다. 벤젠은 석유화학산업의 기초원료이다. 벤젠 생산량과 기술수준은 국가 석유화학산업의 발전수준을 나타내는 지표 중 하나이다. 벤젠이 갖고 있는 고리계를 벤젠고리라고 부르는데, 가장 단순한 방향족 고리이다. 수소 하나를 제거한 벤젠 분자의 구조를 페닐기라고 하며, Ph로 표시됩니다. 따라서 벤젠은 PhH로도 표현될 수 있습니다.
목차
[숨기기]
* 1 발견
* 2 구조
* 3 물리적 특성
* 4 화학적 특성
o 4.1 치환 반응
+ 4.1.1 할로겐화 반응
+ 4.1.2 니트로화 반응
+ p>
+ 4.1.3 술폰화 반응
+ 4.1.4 알킬화 반응
o 4.2 첨가 반응
o 4.3 산화 반응
o 4.4 기타 반응
* 5 준비
o 5.1 콜타르에서 추출
o 5.2 석유에서 추출
p>+ 5.2.1 촉매 개질
+ 5.2.2 증기 분해
o 5.3 방향족 탄화수소 분리
o 5.4 톨루엔 탈 알킬화
+ 5.4.1 톨루엔의 촉매적 수소탈 알킬화
+ 5.4.2 톨루엔의 열적 탈 알킬화
o 5.5 톨루엔 불균등화 및 알킬기 전달
o 5.6 기타 방법
* 6 분석 테스트 방법
* 7 안전성
o 7.1 독성
o 7.2 가연성
p>* 8 산업용
* 9 벤젠 이성질체
* 10 벤젠 유도체
o 10.1 치환된 벤젠
o 10.2 다환 방향족 탄화수소
* 참고문헌 11개
* 참고문헌 12개
* 외부 링크 13개
[편집]
발견
케쿨레의 흔들리는 이중결합
확대
케쿨레의 흔들리는 이중결합
벤젠은 초기에 처음 합성되었습니다. 석탄가스가 조명가스로 연구되던 18세기. 1803년부터 1819년까지 G. T. Accum은 동일한 방법을 사용하여 많은 제품을 생산했으며, 그 중 일부는 현대 분석 방법을 사용하여 소량의 벤젠을 함유한 것으로 밝혀졌습니다. 그러나 일반적으로 벤젠은 1825년 마이클 패러데이(Michael Faraday)에 의해 발견되었다고 믿어집니다. 그는 어유 및 기타 유사한 물질의 열분해 생성물로부터 고순도 벤젠을 분리하여 "수소의 바이카뷰렛"이라고 불렀습니다. 그리고 벤젠의 일부 물리적 특성과 화학적 조성을 측정하고 벤젠 분자의 탄소-수소 비율을 설명했습니다.
1833년에 밀셔리히(Milscherlich)는 벤젠 분자의 탄소 6개와 수소 원자 6개의 실험식(C6H6)을 결정했습니다. 1865년에 프리드리히 케쿨레(Friedrich Kekulé)는 벤젠 고리가 단일 결합과 이중 결합이 교대로 있고 무한 요크가 있는 구조를 제안했는데, 이는 현재 "케쿨레 공식"으로 알려져 있습니다. 이 구조는 고리 내 이중결합의 위치가 고정되어 있지 않고 빠르게 움직일 수 있어 탄소 6개가 동등하다고 설명하기도 했다. 벤젠의 일염소화 및 이염소화 종에 대한 연구를 통해 그는 벤젠이 각 탄소가 수소에 연결된 고리 구조를 가지고 있음을 발견했습니다. 어떤 사람들은 다른 아이디어도 내놓았습니다.
제임스 듀어(James Dewar)는 다양한 구조를 요약했는데, 듀어의 벤젠은 빛에 의해 벤젠에서 파생될 수 있는 벤젠과 다른 물질임이 확인되어 명명되었습니다.
1845년 독일의 화학자 호프만(Hoffmann)은 콜타르의 가벼운 부분에서 벤젠을 발견했고, 그의 학생 C. 맨스필드(C. Mansfield)는 이후 이를 가공하고 정제했습니다. 나중에 그는 벤젠을 정제하는 결정화 방법을 발명했습니다. 그는 또한 산업적 응용에 관한 연구를 수행하고 벤젠을 처리하고 활용하는 방법을 개척했습니다. 벤젠의 산업적 생산은 1865년경에 시작되었습니다. 원래 콜타르에서 회수되었습니다. 사용이 확대됨에 따라 생산량도 계속 증가하여 1930년에는 세계 10대 제품 중 하나가 되었습니다.
[편집]
구조
벤젠은 벤젠 고리 구조로 인해 특별한 방향족 특성을 갖게 됩니다. 벤젠 고리는 6개의 탄소 원자가 하나의 그룹으로 연결되어 있는 가장 단순한 방향족 고리입니다.
6개의 p 오비탈은 비편재화된 대형 ∏ 결합의 전자 구름을 형성합니다.
확대
6개의 p 오비탈은 비편재화된 대형 ∏ 결합의 전자 구름을 형성합니다.
확대
p>
탄소수 4n+2(n은 자연수)이고 단일 결합과 이중 결합이 교대로 배열된 고리형 알켄을 환형 알켄이라고 하며, 벤젠은 [ 6]-아눌렌.
벤젠 분자는 12개의 원자가 동일한 평면에 있습니다. C-H 결합 길이는 1.08Ω이고 이 값은 1.40Ω입니다. 단일 결합 길이와 이중 결합 길이 사이. 분자의 모든 결합각은 120°이며 이는 탄소 원자가 sp2 혼성화되어 있음을 나타냅니다. 이러한 방식으로 각 탄소 원자는 여전히 분자 평면에 수직인 하나의 p 궤도를 가지며 각 궤도에는 전자가 하나씩 있습니다. 결과적으로 6개의 오비탈이 겹쳐 비편재화된 큰 ∏ 결합을 형성하는 것이 벤젠고리의 안정성이 매우 높고, 벤젠고리의 방향성에도 직접적으로 영향을 미치는 이유인 것으로 여겨집니다.
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물리적 특성
벤젠의 끓는점은 80.1°C, 녹는점은 5.5°C이며 무색이다. 실온에서 방향족 냄새가 나며 쉽게 휘발되는 투명한 액체입니다. 벤젠은 밀도가 0.88g/ml로 물보다 밀도가 낮지만, 분자 질량은 물보다 무겁습니다. 벤젠은 물에 녹지 않으며 물 1리터에 최대 1.7g의 벤젠이 용해됩니다. 그러나 벤젠은 우수한 유기 용매이며 유기 분자와 일부 비극성 무기 분자를 용해시키는 강력한 능력을 가지고 있습니다.
벤젠은 물과 공비혼합물을 형성할 수 있으며, 끓는점은 69.25°C이고 벤젠 함량은 91.2%입니다. 따라서 물이 생성되는 반응에서는 물을 제거하기 위해 증류에 벤젠을 첨가하는 경우가 많습니다.
10-1500mmHg 사이의 포화 증기압은 Antoine 방정식에 따라 계산할 수 있습니다:
\lg P = A - {B \over C + t}
여기서: P 단위는 mmHg, t 단위는 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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화학적 특성
벤젠이 참여하는 화학 반응에는 대략 세 가지 유형이 있습니다. 하나는 다른 그룹과 벤젠 고리의 수소 원자 사이의 치환 반응이고, 다른 하나는 C-C 이중 결합에서 발생하는 부가 반응입니다. 벤젠 고리의.
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치환 반응
특정 조건에서 벤젠 고리의 수소 원자는 할로겐, 니트로, 술폰산 그룹, 탄화수소로 치환될 수 있습니다. 그룹 등은 해당 파생 상품을 생성합니다. 서로 다른 치환기와 서로 다른 수소 원자의 위치와 수로 인해 서로 다른 수와 구조를 가진 이성질체가 생성될 수 있습니다.
벤젠고리의 전자구름 밀도는 상대적으로 크기 때문에 벤젠고리에서 일어나는 치환반응은 대부분 친전자성 치환반응이다. 친전자성 치환 반응은 방향족 고리의 대표적인 반응이다. 벤젠 치환기가 친전자성 치환을 겪을 때, 두 번째 치환기의 위치는 원래 치환기의 유형과 관련됩니다.
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할로겐화 반응
벤젠의 할로겐화 반응의 일반식은 다음과 같이 쓸 수 있습니다:
PhH + X_2 \to PhX + HX
반응이 진행되는 동안 벤젠과 촉매의 동시 작용으로 할로겐 분자가 분리되고, X+가 벤젠 고리를 공격하고, X-가 촉매와 결합합니다.
브롬을 예로 들어보겠습니다. 반응에는 철 분말을 첨가해야 하며, 철은 먼저 브롬의 작용으로 브롬화철을 생성합니다.
FeBr_3 + Br^- \에서 FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \에서 PhBr + FeBr_3 + HBr
업계에서는 할로벤젠 중에서 염소와 브롬의 가장 중요한 치환체.
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니트로화 반응
벤젠과 질산은 촉매로서 진한 황산이 있을 때 니트로벤젠을 생성할 수 있습니다.
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
니트로화 반응은 강한 발열 반응으로 치환된 생성물이 생성되기 쉽지만 추가 반응속도는 느리다.
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술폰화 반응
벤젠은 더 높은 온도에서 진한 황산이나 발연 황산을 사용하여 벤젠술폰산으로 술폰화될 수 있습니다.
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
벤젠 고리에 술폰산기가 도입된 후에는 반응 능력이 감소하고 더 높은 술폰산이 쉽지 않습니다. 두 번째, 세 번째 설폰산 그룹을 도입하려면 온도가 필요합니다. 이는 니트로기와 설폰산기가 부동태화기, 즉 친전자성 치환이 다시 진행되는 것을 방해하는 그룹임을 보여준다.
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알킬화 반응
AlCl3의 촉매 작용으로 벤젠 고리의 수소 원자가 알킬기(알켄)로 대체되어 생성될 수 있습니다. 알킬벤젠, 이 반응은 프리델-크래프트(Friedel-Crafts) 알킬화 반응으로도 알려진 알킬화 반응이라고 합니다. 예를 들어, 에틸렌을 이용한 알킬화는 에틸벤젠을 생성합니다:
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
반응 과정에서 R 그룹은 다음과 같이 재배열될 수 있습니다: 예: 1- 클로로프로판은 벤젠과 반응하여 큐멘을 생성합니다. 자유 라디칼은 항상 안정적인 구성을 취하는 경향이 있기 때문입니다.
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부가 반응
벤젠 고리는 매우 안정적이지만 특정 조건에서는 이중 결합 부가 반응이 발생할 수도 있습니다. 일반적으로 촉매 수소화를 통해 니켈이 촉매로 사용되며 벤젠은 시클로헥산을 생성할 수 있습니다.
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
또한, 벤젠을 반응시켜 헥사클로로사이클로헥산(헥사클로로사이클로헥산)을 생성하는 반응은 자외선 조사 조건 하에서 벤젠과 염소 가스를 첨가하여 얻습니다.
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산화 반응
벤젠은 다른 탄화수소와 마찬가지로 탈 수 있습니다. 산소가 충분할 때 생성물은 이산화탄소와 물입니다.
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
그러나 정상적인 조건에서 벤젠은 강한 산화제에 의해 산화될 수 없습니다. 그러나 산화 몰리브덴과 같은 촉매가 있는 경우 벤젠은 공기 중의 산소와 반응하여 선택적으로 말레산 무수물로 산화될 수 있습니다. 이는 벤젠의 6원자 탄소 고리 시스템을 파괴할 수 있는 몇 안 되는 반응 중 하나입니다. (말레산 무수물은 5원 헤테로고리입니다.)
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
이것은 강력한 발열 반응입니다.
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기타 반응
벤젠은 철, 구리, 니켈을 촉매로 사용하여 고온에서 축합 반응을 거쳐 비페닐을 생성할 수 있습니다. 염화아연이 있는 상태에서 포름알데히드와 차아염소산을 사용하면 클로로메틸벤젠이 생성될 수 있습니다. 나트륨에틸과 같은 알킬 금속 화합물과 반응하여 페닐 금속 화합물을 형성합니다. 테트라히드로푸란에서 클로로벤젠 또는 브로모벤젠과 마그네슘을 반응시키면 페닐 그리냐르 시약이 생성될 수 있습니다.
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준비
벤젠은 탄소 함량이 높은 물질의 불완전 연소를 통해 얻을 수 있습니다. 자연에서 벤젠은 화산 폭발이나 산불에 의해 생성될 수 있습니다. 벤젠은 담배 연기에도 존재합니다.
제2차 세계대전 이전까지 벤젠은 철강 산업에서 코크스 공정의 부산물이었습니다. 이 방법은 석탄 1톤에서 벤젠 1kg만 추출할 수 있다. 1950년대 이후 산업계, 특히 플라스틱 산업이 성장함에 따라 벤젠 수요가 증가하면서 석유로부터 벤젠을 생산하는 공정이 탄생했습니다. 현재 세계 벤젠의 대부분은 석유화학 산업에서 생산됩니다. 벤젠의 산업적 생산에 있어 가장 중요한 세 가지 공정은 촉매 개질, 톨루엔 수소탈 알킬화 및 증기 분해입니다.
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콜타르에서 추출
석탄 코크스 공정에서 생성되는 경질타르에는 다량의 벤젠이 함유되어 있다. 벤젠은 원래 이렇게 생산되었습니다. 생성된 콜타르와 석탄가스는 함께 세척 및 흡수 장치를 통과하며, 고비점 콜타르는 증류 후 석탄가스 중의 콜타르를 회수하기 위한 세척 및 흡수제로 사용되며 조벤젠 및 기타 고비점 유분을 회수합니다. 획득됩니다. 조 벤젠을 정제하여 산업용 등급의 벤젠을 얻을 수 있습니다. 이 방법으로 얻은 벤젠의 순도는 상대적으로 낮고 환경 오염이 심각하며 기술이 상대적으로 낙후되어 있습니다.
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석유로부터의 추출
원유에는 소량의 벤젠이 함유되어 있으며, 석유제품에서 벤젠을 추출하는 것이 가장 널리 사용되는 제조방법이다 .
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촉매 개질
여기서 개질이란 지방족 탄화수소를 고리화하고 탈수소화하여 방향족 탄화수소를 형성하는 과정을 의미합니다. 제2차 세계 대전 중에 개발된 공예품입니다.
500~525°C, 8~50기압에서는 끓는점이 60~200°C 사이인 다양한 지방족 탄화수소가 백금-레늄 촉매를 사용해 탈수소화와 고리화를 거쳐 탄화수소로 전환된다. . 혼합물에서 방향족 탄화수소 생성물을 추출한 후 증류를 통해 벤젠을 분리합니다. 이 분획물은 고옥탄 휘발유로도 사용할 수 있습니다.
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증기분해
증기분해는 에탄, 프로판, 부탄 등의 저분자 알칸과 나프타, 중질경유 등의 석유로 구성된다. 오일. 부품으로부터 올레핀을 생산하는 공정. 부산물 중 하나인 열분해 가솔린은 벤젠이 풍부하고 벤젠과 기타 다양한 성분으로 분류될 수 있습니다. 열분해 가솔린은 가솔린 첨가제로 다른 탄화수소와 혼합될 수도 있습니다.
열분해 휘발유에는 약 40~60%의 벤젠이 포함되어 있으며, 디엔, 스티렌과 같은 기타 불포화 성분도 포함되어 있습니다. 이러한 불순물은 보관 중에 추가 반응을 일으켜 폴리머 콜로이드를 형성하는 경향이 있습니다. 따라서, 먼저 수소처리 공정을 통해 열분해 가솔린 중의 이러한 불순물 및 황화물을 제거한 후, 적절한 분리를 진행하여 벤젠 생성물을 얻는 것이 필요하다.
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방향족 탄화수소 분리
다른 방법으로 얻은 벤젠 함유 유분의 성분은 매우 복잡하여 일반적인 분리를 사용하기 어렵습니다. 일반적으로 방향족 탄화수소를 분리하기 위해 액체-액체 추출이나 추출 증류에 용매를 사용하고, 이후 벤젠, 톨루엔, 자일렌을 분리하는 일반적인 분리 방법이 사용됩니다. 사용되는 용매와 기술에 따라 다양한 분리 방법이 있습니다.
* Udex 공법 : 1950년 미국 다우케미컬사와 UOP사가 공동 개발한 방식. 처음에는 디에틸렌글리콜에테르를 용매로 사용하다가 나중에 트리에틸렌글리콜에테르, 테트라에틸렌글리콜로 개량됐다. 에테르를 용매로 사용하는 이 공정에서는 다단계 상승 액체 채널(멀티코머) 추출기를 사용합니다. 벤젠의 수율은 100%이다.
* Suifolane 방법: Dutch Shell Company가 개발했으며 특허는 UOP가 소유합니다. 용매는 설포란이며 추출에는 회전 디스크 추출탑이 사용됩니다. 제품은 점토로 처리되어야 합니다. 벤젠의 수율은 99.9%이다.
* 아로솔반 방법: 1962년 독일 연방 공화국의 Lurgi Company가 개발했습니다. 용매는 N-메틸피롤리돈(NMP)이며 수율을 높이기 위해 10~20% 글리콜에테르를 첨가하는 경우도 있다. 특별히 고안된 Mechnes 추출기를 사용하여 벤젠 수율은 99.9%입니다.
* IFP 방법: 1967년 프랑스 석유 화학 연구소에서 개발되었습니다. 용매로는 비수성 디메틸설폭사이드를 사용하고, 역추출에는 부탄을 사용합니다. 이 공정은 회전식 디스크 타워를 사용합니다. 벤젠의 수율은 99.9%이다.
* Formex 방법: 이탈리아 SNAM Company와 LRSR 석유 처리 부서가 1971년에 개발했습니다. 용매로는 Morpholine이나 N-formylmorpholine을 사용하고 회전디스크타워를 사용한다. 총 방향족 탄화수소 수율은 98.8%이며, 그 중 벤젠 수율은 100%입니다.
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톨루엔 탈 알킬화
벤젠 제조에 톨루엔 탈 알킬화를 사용할 수 있으며, 촉매 수소화 탈 알킬화를 사용할 수 있거나, 촉매를 사용할 수 없습니다. 열적 탈 알킬화 . 원료는 톨루엔, 자일렌과의 혼합물 또는 벤젠과 기타 알킬 방향족 탄화수소 및 비방향족 탄화수소를 포함하는 분획일 수 있습니다.
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톨루엔의 촉매 수소화
크롬, 몰리브덴 또는 산화백금을 촉매로 사용, 500-600°C 고온 및 다음 조건에서 40-60 기압에서 톨루엔은 수소와 혼합되어 벤젠을 생성할 수 있습니다. 이 과정을 수소탈알킬화라고 합니다. 온도가 높을 경우 촉매를 생략할 수 있습니다. 반응은 다음 식에 따라 진행됩니다:
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
사용된 촉매에 따라 많은 공정 방법이 있으며, 공정 조건 :
* Hydeal 방법: 1961년 Ashiand & Refing과 UOP가 개발했습니다. 원료는 개질유, 수소화 분해 가솔린, 톨루엔, C6-C8 혼합 방향족 화합물, 탈 알킬화 콜타르 등이 될 수 있습니다. 촉매는 알루미나-크롬 산화물이고, 반응온도는 600~650°C, 압력은 3.43~3.92MPa이다. 벤젠의 이론적 수율은 98%이고 순도는 99.98% 이상에 도달할 수 있으며 품질은 Udex 방법으로 생산된 것보다 좋습니다.
* Detol 방법: Houdry Company에서 개발했습니다.
알루미나와 마그네슘을 촉매로 사용하고 반응 온도는 540~650°C, 반응 압력은 0.69~5.4MPa이며 원료는 주로 탄소 7~탄소 9 방향족 탄화수소이다. 벤젠의 이론적 수율은 97%이고 순도는 99.97%에 도달할 수 있습니다.
* Pyrotol 방식: Air Products and Chemical 회사와 Houdry 회사가 개발했습니다. 에틸렌 부산물 열분해 가솔린으로부터 벤젠을 생산하는데 적합합니다. 촉매는 알루미나-크롬 산화물이고, 반응온도는 600~650°C, 압력은 0.49~5.4MPa이다.
* Bextol 방식: Shell에서 개발.
* BASF 방법: BASF 회사에서 개발했습니다.
* Unidak 방법: UOP에서 개발했습니다.
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톨루엔의 열적 탈 알킬화
톨루엔은 고온의 수소 기류 하에서 촉매 없이 탈 알킬화되어 벤젠을 생산할 수 있습니다. 이 반응은 발열 반응이며, 직면한 다양한 문제를 해결하기 위해 다양한 공정이 개발되었습니다.
* MHC 수첨탈 알킬화 공정: 1967년 일본의 미쓰비시 석유화학회사와 치요다 건설회사가 개발했습니다. 원료는 톨루엔과 같은 순수한 알킬 벤젠과 비방향족 탄화수소가 30% 미만으로 포함된 방향족 탄화수소 분획일 수 있습니다. 작동 온도는 500~800°C, 작동 압력은 0.98MPa, 수소/탄화수소 비율은 1~10입니다. 공정 선택도는 97~99%(mol)이고, 제품 순도는 99.99%이다.
* HDA 수소탈알킬화 공정: 미국의 Hydrocarbon Research와 Atlantic Richfield Company가 1962년에 개발했습니다. 원료는 톨루엔, 자일렌, 수소화 분해 가솔린 및 개질유입니다. 반응 온도는 수소와 같이 반응기의 여러 부분에서 제어되며, 반응 온도는 600~760°C, 압력은 3.43~6.85MPa, 수소/탄화수소 비율은 1~5, 체류 시간은 5~30입니다. 초. 선택도는 95%이고 수율은 96~100%입니다.
* Sun 프로세스: Sun Oil Company에서 개발
* THD 프로세스: Gulf Research and Development Company에서 개발
* Monsanto 프로세스: Monsanto Company에서 개발
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톨루엔 불균화 및 알킬 교환
자일렌 사용량이 증가함에 따라 1960년대 후반에 자일렌 생산을 동시에 증가시킬 수 있는 톨루엔이 개발되었습니다. 알킬 교환 기술의 주요 반응은 다음과 같습니다.
톨루엔 불균등화 및 알킬 교환 반응
이 반응은 사용된 촉매, 공정 조건 및 원료에 따라 달라지는 가역 반응입니다.
* LTD 액상 톨루엔 불균등화 공정: 1971년 American Mobil Chemical Company에서 개발되었으며 비금속 제올라이트 또는 분자체 촉매를 사용하고 반응 온도는 260-315°C이며 반응기는 액체를 사용합니다. 상 단열 고정층 및 원료는 톨루엔이며 전환율은 99% 이상
* Tatoray 공정: 1969년 Toray와 UOP가 개발, 톨루엔과 혼합 탄소 9 방향족 화합물을 원료로 사용 재료, 촉매는 모데 나이트, 반응 온도는 350-530 ℃, 압력 2.94MPa, 수소 / 탄화수소 비율 5-12, 단열 고정층 반응기를 사용, 단일 통과 전환율 40 % 이상, 수율 95% 이상, 선택도 90%이며 제품은 벤젠과 자일렌의 혼합물입니다.
* 자일렌 플라스(Xylene Plas) 공정: 미국 Atlantic Richfield Company와 Engelhard Company가 개발한 것으로 희토류 Y형 분자체가 촉매로 사용됩니다. 온도는 471-491°C 및 정상 압력입니다.
* TOLD 공정: 1968년 일본 미쓰비시 가스 화학 회사에서 개발한 불화수소산-불화붕소 촉매, 반응 온도 60~120°C, 저압 액상. 다소 부식성이 있음.
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다른 방법
또한 아세틸렌을 첨가하여 벤젠을 얻을 수도 있습니다.
반응식은 다음과 같습니다:
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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분석적 테스트 방법
가스 크로마토그래피와 액체 크로마토그래피는 다양한 제품의 벤젠 함량을 검출할 수 있습니다. 벤젠의 순도는 일반적으로 빙점법을 사용하여 측정됩니다.
공기 중 미량의 벤젠을 검출하려면 메틸 실리콘 오일이나 저분자량 폴리머와 같은 휘발성 유기 용매를 사용하여 이를 흡수한 후 크로마토그래피를 통해 분석하거나 비색 분석을 사용할 수 있습니다. 벤젠이 포함된 공기를 급속 동결시켜 벤젠을 동결시킨 후 황산제2철과 과산화수소 용액을 첨가하여 황갈색 또는 검은색 침전물을 얻고 이를 질산으로 용해시킨 다음 비색법으로 분석할 수 있습니다. 또는 직접 질산을 사용하여 공기 중의 벤젠을 흡수하고 이를 m-디니트로벤젠으로 질화시킨 후 이염화티타늄 용액으로 적정하거나, m-자일렌으로 제조한 메틸에틸케톤 알칼리 용액을 사용하여 비색 정량을 합니다.
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안전
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독성
벤젠 중독 참조
벤젠은 휘발성이 높기 때문에 공기에 노출되면 쉽게 퍼집니다. 사람과 동물이 흡입하거나 피부에 접촉하면 다량의 벤젠이 체내로 유입되어 급성 및 만성 벤젠 중독을 일으킬 수 있습니다. 연구 보고서에 따르면 벤젠 중독의 원인 중 하나는 체내 벤젠에서 페놀이 생성되는 것입니다.
벤젠은 중추신경계를 마비시켜 급성 중독을 일으킬 수 있다. 심한 경우에는 두통, 메스꺼움, 구토, 혼돈, 의식상실, 혼수상태, 경련 등을 일으킬 수 있으며, 심한 경우에는 중추신경계 마비로 사망에 이를 수도 있다. 소량의 벤젠도 졸음, 현기증, 심박수 증가, 두통, 떨림, 혼란, 혼돈을 유발할 수 있습니다. 벤젠이 너무 많이 함유된 음식을 섭취하면 구토, 복통, 현기증, 불면증, 경련, 심박수 증가, 심지어 사망 등의 증상이 나타날 수 있습니다. 20,000ppm의 벤젠 증기를 흡입하면 5~10분 내에 치명적일 수 있습니다.
벤젠에 장기간 노출되면 혈액에 큰 손상을 주어 만성 중독을 일으킬 수 있습니다. 신경쇠약증후군을 일으킵니다. 벤젠은 골수를 손상시키고 적혈구, 백혈구, 혈소판의 수를 감소시키고 염색체 이상을 유발하여 백혈병 및 심지어 재생 불량성 빈혈까지 유발할 수 있습니다. 벤젠은 심한 출혈을 유발하여 면역 체계의 기능을 억제하고 질병이 유리하게 작용할 수 있습니다. 일부 연구 보고서에 따르면 벤젠의 체내 잠복기는 12~15년에 달할 수 있습니다.
여성이 과도한 양의 벤젠을 흡입하면 수개월 동안 월경이 불규칙해지고 난소가 수축하게 됩니다. 태아 발달과 남성 생식 능력에 미치는 영향은 알려져 있지 않습니다. 임신한 동물이 벤젠을 흡입하면 저체중, 뼈 발달 지연, 유충의 골수 손상을 유발할 수 있습니다.
피부와 점막에 자극적입니다. 국제암연구센터(IARC)에서는 이를 발암물질로 확인했습니다.
노출 제한:
* 중국 MAC 40mg/m3(피부)
* 미국 ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2mg / m3
독성:
* LD50: 3306mg/kg(쥐 경구); 48mg/kg(쥐 경피)
* LC50: 10000ppm 7시간(쥐) 흡입)
물론 사람마다 건강 상태와 노출 조건이 다르기 때문에 벤젠에 대한 민감도도 다릅니다. 벤젠 냄새를 맡을 때 그 농도는 1.5ppm 정도이므로 중독의 위험이 있으므로 주의해야 합니다. 검진 시 소변검사와 혈액검사를 통해 벤젠 중독 정도를 쉽게 알아낼 수 있다.
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인화성
벤젠은 공기 중에서 탈 수 있기 때문에 일반적으로 위험한 화학물질로 분류됩니다. 예를 들어, 중화인민공화국의 "위험물 목록"(GB 12268-90)에서 벤젠은 3급 위험물 인화성 액체 중 중간 인화점 액체입니다. 그리고 휘발성으로 인해 국소적으로 증기가 축적될 수 있으므로 일반적으로 정전기 방지를 위해 보관 및 운송 중에 화기 및 열원에서 멀리 떨어져 있어야 합니다.
벤젠은 어는점이 상대적으로 높기 때문에 추운 날씨에는 운반이 어렵지만 가열하고 녹으면 위험이 따릅니다.
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산업적 용도
1920년대 초에 벤젠은 산업계에서 일반적으로 사용되는 용매였으며 주로 금속 탈지용으로 사용되었습니다.
벤젠은 독성이 있기 때문에 인체가 용매와 직접 접촉할 수 있는 생산 공정에서 벤젠은 더 이상 용매로 사용되지 않습니다.
벤젠은 노킹 현상을 줄여 휘발유 첨가제로 사용할 수 있다. 1950년대 테트라에틸납이 도입되기 전에는 모든 노킹 방지제가 벤젠이었습니다. 그러나 이제 유연 휘발유가 사라지면서 벤젠이 다시 사용되었습니다. 벤젠은 인체에 악영향을 미치고 지하수 수질을 오염시키기 때문에 유럽과 미국에서는 휘발유의 벤젠 함량을 1% 이하로 제한하고 있습니다.
산업에서 벤젠의 가장 중요한 용도는 화학 원료로서의 용도입니다. 벤젠은 일련의 벤젠 유도체를 합성할 수 있습니다.
* 벤젠과 에틸렌은 에틸벤젠을 생성하며, 이는 플라스틱용 스티렌을 생산하는 데 사용할 수 있습니다.
* 프로필렌과 결합하여 큐멘을 생성할 수 있습니다. 큐멘법을 통해 수지 및 접착제 생산용 아세톤, 페놀 생산에 사용
* 나일론 생산용 시클로헥산
* 무수 말레산 합성
* 니트로벤젠 제조에 사용 아닐린 만들기
* 농약에 주로 사용되는 각종 클로로벤젠
* 세제 및 첨가제 제조에 사용되는 각종 클로로벤젠의 합성 알킬벤젠
그 밖에도 하이드로퀴논, 안트라퀴논 및 기타 화학 제품을 합성하는 데 사용됩니다.
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벤젠의 이성질체
* 듀어 벤젠
* 분지 벤젠
* 허켈의 벤젠
* 프리즈마안
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벤젠 유도체
다음은 대표적인 벤젠 대체체 또는 벤젠과 구조가 유사한 물질입니다.
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치환된 벤젠
히드로카르빌 치환
* 톨루엔
* 자일렌
* 스티렌
산소 함유기 치환
* 페놀
* 벤조산
* 아세토페논
* 벤조퀴논
할로겐화
* 클로로벤젠
* 브로모벤젠
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다환 방향족 탄화수소
* 바이페닐
* 테르페닐
* 축합 방향족 탄화수소
o 나프탈렌
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o 안트라센
o 페난트렌
o 인덴
o 플루오렌
o 아세나프텐
o 아줄렌
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참조
* 방향성
* BTX
* π 결합< / p>
* 조벤젠
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참고자료
1. Sinopec 베이징 화학공업연구소, "일반적으로 사용되는 유해 화학물질의 안전성" " 데이터 카드"(내부 자료), 2004
2. 편집장 Wei Wende, "유기화학 원료 백과사전" 제3권, 화학 산업 출판사, 1994, p358-381, ISBN 7 -5025-0684 -5
3. (영어) 수석 편집자 Hancock, E.G., "Benzene and Its Industrial Derivatives", Chemical Industry Press, 1982.11
4. ).
5. FR 1549188(1972).
6. JP 45-24933(1970).
8. US 3879602(1983)
9. Wilson, L. D. "방향족 탄화수소로 인한 건강 위험", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
9. p>
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외부 링크
위키 사전
위키낱말사전에서 이 백과사전 항목에 대한 관련 설명을 찾을 수 있습니다.
벤젠
Wiki Commons 아이콘
Wiki Commons에서 이 항목과 관련된 멀티미디어 리소스를 찾을 수 있습니다:
벤젠
* 벤젠 물질안전보건자료
* 화학 웹북의 화학적 특성 데이터
* 직업적 벤젠 중독에 대한 진단 기준——GBZ68-2002
* 케미칼월드 벤젠 네트워크 - 벤젠 시장상황 제공