톨루엔 디이소시아네이트(TDI)는 화학식 CH3C6H3(NCO)2를 갖는 유기 화합물입니다.
6가지 가능한 이성질체 중 두 가지가 상용 제품으로 중요합니다. 2,4-TDI(CAS: 584-84-9)와 2,6-TDI(CAS: 91-08-7) ). 2,4-TDI는 순수한 형태로 생산되지만 TDI는 80/20 또는 65/35(2,4-대 2,6-이성질체 비율)의 혼합물로 시판됩니다.
양산되어 2000년 국제 이소시아네이트 시장점유율 34.1%로 MDI에 이어 2위를 차지했다. 2000년에는 약 14억 킬로그램의 제품이 생산되었습니다.
TDI의 이소시아네이트 작용기는 하이드록실기와 반응하여 카바메이트를 형성합니다. 두 위치의 이소시아네이트기는 서로 다른 속도로 반응합니다. 즉, 4위치가 2위치보다 약 4배 더 활성입니다. . 2,6-TDI는 대칭 분자이므로 두 개의 이소시아네이트 그룹의 활성이 유사합니다. 그러나 두 이소시아네이트가 동일한 방향족 고리에 결합되어 있기 때문에 하나의 반응으로 인해 다른 하나의 반응성이 변경됩니다.
톨루엔 디이소시아네이트는 연질 폴리우레탄 폼을 생산하는 데 자주 사용됩니다.
합성
2,4-TDI는 3단계 반응을 통해 디니트로톨루엔과 2,4-디아미노톨루엔(TDA)을 거쳐 톨루엔으로부터 제조될 수 있습니다. 마지막으로 TDA는 "포스겐화"를 거쳐 TDI를 얻습니다. 마지막 단계에서는 산업용 염산의 주요 공급원인 염화수소 부산물이 생성됩니다.
TDI 혼합물을 증류하면 2,4- 및 2,6-이성질체의 80:20 혼합물이 생성될 수 있습니다(TDI(80/20)라고도 함). 추가로 분리하면 순수한 2,4가 생성될 수 있습니다. -TDI 및 2,4- 및 2,6-이성질체의 65:35 혼합물, TDI(65/35)라고도 알려져 있습니다.